HOLLYWOULD’un yaratıcısı, Holly Dunlap, moda dünyasındaki kariyerine çok genç bir yaşta, 17 yaşında Newyork parti tasarımcısı olan Carolyne Roehm’in yanında stajyer olarak başladı. Çalıştığı süre boyunca hiç maaş alamamasına rağmen, paradan sonra en değerli şeye sahip olmuştu: Manolo Blahnik Ayakkabıları. Manolo’nun ayakkabısına sahip olduktan sonra sonra Holly fark etti ki ayakkabı vardı birde ayakkabı vardı.

Holly, New York’tan sonra, Paris’te çizim okuluna devam etti ve mezuniyetten sonra Christian Lacroix ile çalışma hayalini gerçekleştirdi. Daha sonra Londra’ya kendisi için uzun süredir moda idolü olan bir isimle çalışmaya gitti, Vivienne Westwood. Vivienne ile çalışmayı sevmesine rağmen, Los Angles’ın güneşli sahillerini özledi ve Amerika’ya ünlü bir stilist olarak çalışmak için geri döndü.

Holly, Los Angeles’ta bir yılın ardından, modanın tasarım bölümüne geri dönmek için hazırdı ve Lilly Pulitzer’in baş tasarımcısı oldu. Çalıştığı süre boyunca Lilly markasını daha da güçlendirdi, canlandırdı ve modern katkıları ile markayı tekrar en üst sıralara taşımayı başardı. Lily ile çalıştıktan birkaç yıl sonra Holly fark etti ki artık kendi yolunu çizmek için hazırdı.Markasına “HOLLYWOULD” ismini verdi çünkü biliyordu ki ilk esin kaynağı Hollywood’un göz alıcı yaşam stilinden geliyordu.

Şuanda dünya çapında 60’ı aşan butik ve storelarda (Saks Fifth Avenue, Neiman Marcus, Harrods ve Le Bon March…. gibi) HOLLYWOULD markalı çanta ve ayakkabılar satılıyor.